Shep regresó a Nueva York rodeado de sonidos de reggae, inspirado en el trópico y la vibra de la gente. Por otro lado, Tony Shimkin, quien en aquel entonces era el asistente de Shep, también había tomado vacaciones en las Islas Caimán. Así que inmediatamente se colocó toda esa vibra en una cinta a la cual Madonna agregó la letra de la canción y así fue como nació Why's It So Hard.
Está de más decir que Why's It So Hard es una canción pop con toques de reggae. Una vez que estuvo terminada, Shep y Madonna pensaron que sería buena idea si incluían a un rapero jamaiquino que agregue algunos versos.
En Nueva York, conocieron a Jaimiki, un jamaiquino que era dueño de una tienda de discos; quien en lugar de prestar atención a las indicaciones de Madonna y Shep sobre la canción tan sólo se atrevió a pedir ron para inspirarse. Una vez ebrio, cuenta Shep que Jamaiki empezó a bailar y a escupir ron por todos lados. Finalmente grabó sus líneas en la canción pero decidieron no usarlas puesto que eran demasiado rudas para la canción.
Más adelante, durante un día de descanso Tony Shimkin empezó a jugar con la idea presentada a Jamaiki y él mismo cantó unos cuantos versos sobre las cintas. Al día siguiente, cuando Madonna regresó al departamento de Shep, accidentalmente escuchó desde el pasillo a Tony cantando sobre las cintas. A Madonna le encantó y le pidió a Tony que grabara correctamente esos versos los cuales se escuchan en la versión final de Why's It So Hard.
Why's It So Hard es una canción tan llena de amor como la vibra de la gente en las calles de Jamaica que escucha reggae, toma ron y fuma algo más alegre. La canción señala las diferencias de la sociedad, el ser aceptado y respetado por quien uno es, cuestionando el porqué es tan difícil el amarse los unos a los otros si todos somos hermanos y hermanas.
Una canción con un mensaje de paz y amor que encuentra sus bases en ciertos pasajes bíblicos en los que se predica el amor al prójimo.
Después de Deeper And Deeper y de una enorme orgía en el escenario donde todos los bailarines comparten su amor sin importar raza o género; Madonna interpreta Why's It So Hard en el Girlie Show Tour 1993.Durante la presentación, el guitarrista Paul Pesco aparece haciendo lip-sync en las líneas originalmente cantadas por Tony Shimkin.
why's it so hard (album version) - 5.23
why's it so hard (instrumental) - 5.20
why's it so hard (live from the girlie show) - 5.13
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