Dentro del concepto de Erotica, que se enfoca a tratar distintos temas de la sexualidad, ésta es la canción dedicada a la homosexualidad y específicamente a la aceptación de la misma y la influencia que ejercen los padres en la vida de sus hijos al momento de elegir el amor, o a quien amar.
Irónicamente, aunque es la única canción de Madonna que habla directamente sobre la homosexualidad, no ha sido adoptado por el público general como un himno gay; a diferencia de otros temas como Vogue o Like A Virgin.
Y es de hecho Vogue la canción con la cual muchos encuentran similitud, siendo criticada como una canción en la 'vena de Vogue'. Incluso unas cuantas líneas de Deeper And Deeper son sacadas de ésta.
Este tema pop/dance con reminiscencias de música disco y flamenco fue producido con demos distintos, ya que Madonna no estaba conforme con la producción. En sus primeras etapas, Madonna sentía que se parecía mucho a Vogue y no quería repetirse.
Cuenta Shep Pettibone en sus diarios que el puente instrumental de Deeper fue el más difícil de producir para Madonna ya que nada la convencía. Cambiando estribillos, repitiéndolos, etc. Finalmente Madonna lo obligó a que en esa parte incluyera guitarras españolas; algo en lo que Shep no estuvo de acuerdo ya que consideraba que era como meter La Isla Bonita en la canción.
En las listas de éxitos Deeper And Deeper no figuró tan bien como se esperaba y merecía dado su fuerte ritmo bailable. Cubierto nuevamente por la oscura etapa Erotica-Sex y las malas críticas. Sin embargo esto lo alejó a que alcanzara el Top10 llegando al No. 7 en el Billboard Hot 100, y en el Reino Unido en el 6. En Japón llegó al 3 y en Italia al #4. Donde sí llegó a ser un éxito fue nuevamente en el Billboard Hot Dance/Club Play donde alcanzó el tope de la lista. Hasta ahora se han certificado 900.000 copias del single cuya portada fue tomada por Wayne Maser.
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Con una peluca rubia afro al estilo Marlene Dietrich en La Venus Rubia, Madonna interpretó Deeper And Deeper en el Girlie Show Tour de 1993. Reforzando el estilo disco del video musical y la temática gay de la canción. Luego de una excelente coreografía y de animar al público por todo el escenario, todos los bailarines al final terminan simulando una alocada orgía evocando la libertad sexual de los años setenta. Los arreglos de esta presentación fueron basados en el remix David's Klub Mix de David Morales.
En el 2004 Madonna volvió a incluir Deeper And Deeper durante el acto del circo-cabaret del Re-Invention Tour. En esta ocasión, la reinvención fue total, despojando la canción de todo rastro disco/gay para convertirla en una canción jazz de amor.
deeper and deeper (album version) - 5.33
deeper and deeper (video version) - 5.50
deeper and deeper (album edit), (edit), (7" edit) - 4.51
deeper and deeper (david's club mix), (david's klub mix) - 7.39
deeper and deeper (david's love dub) - 5.37
deeper and deeper (instrumental), (instrumental with vocal intro), (final mix instrumental) - 5.30
deeper and deeper (album instrumental), (full instrumental) - 5.32
deeper and deeper (shep's classic 12" mix), (shep's classic 12") - 7.26
deeper and deeper (shep's deep bass dub) - 5.00
deeper and deeper (shep's deep beats) - 2.57
deeper and deeper (shep's deep makeover mix) - 9.07
deeper and deeper (shep's deep makeover edit) - 5.10
deeper and deeper (shep's deeper dub) - 6.00
deeper and deeper (shep's deepstrumental) - 5.59
deeper and deeper (shep's fierce deeper dub) - 5.59
deeper and deeper (david's deeper dub) - 5.13
deeper and deeper (david's classic 12" mix) - 7.02
deeper and deeper (david's radio edit), (david's klub mix edit) - 4.05
deeper and deeper (momo's fantasy), (momo's fantasy dub) - 2.55
deeper and deeper (thunderpuss club mix), (ghv2 thunderpuss mix) - 8.13
deeper and deeper (confessions tour concept demo edit 1) - 5.55
deeper and deeper (confessions tour demo version - mixed) - 6.04
deeper and deeper (backing vox adlib 1 high) - 0.06
deeper and deeper (backing vox adlib 1 low) - 0.06
deeper and deeper (backing vox adlib 2 high) - 0.06
deeper and deeper (backing vox adlib 2 low) - 0.06
deeper and deeper (backing vox adlib 5 louder refrain) - 0.07
deeper and deeper (discarted additional vox) - 0.18
deeper and deeper (flown old channel vox + end) - 5.04
deeper and deeper (harms - left) - 5.33
deeper and deeper (lead vox dbl) - 5.01
deeper and deeper (original lead vox) - 4.10
deeper and deeper (refrain lead vox) - 0.37
deeper and deeper (acapella) - 3.52
deeper and deeper (acapella #1) - 0.23
deeper and deeper (acapella #2) - 0.34
deeper and deeper (acapella #3) - 0.16
deeper and deeper (acapella #4) - 0.04
deeper and deeper (acapella #5) - 0.04
deeper and deeper (acapella #6) - 0.04
deeper and deeper (acapella #7) - 0.04
deeper and deeper (acapella #8) - 0.04
deeper and deeper (acapella #9) - 0.04
deeper and deeper (acapella #10) - 0.16
deeper and deeper (acapella #11) - 0.16
deeper and deeper (acapella #12) - 0.15
deeper and deeper (acapella #13) - 0.13
deeper and deeper (acapella #14) - 5.01
deeper and deeper (acapella #15) - 5.02
deeper and deeper (acapella #16), (acapella backing vocals only) - 5.31
deeper and deeper (acapella #17) - 4.08
deeper and deeper (acapella #18) - 0.16
deeper and deeper (acapella #19) - 0.04
deeper and deeper (acapella #20) - 0.17
deeper and deeper (acapella #21) - 2.32
deeper and deeper (acapella #22), (acapella with backing vocals) - 4.24
deeper and deeper (acapella #23) - 0.16
deeper and deeper (acapella #24), (main vocals) - 5.19
deeper and deeper (acapella #25) - 5.01
El video fue grabado el 7 y 8 de noviembre de 1992, tanto en los Ren-Mar Studios como en el club The Roxbury de Los Ángeles.
Con reminiscencias de la época disco, también se atreve a jugar con John Travolta y Saturday Night Fever. Para concluir, Madonna casi al final de video exhibe una escena donde pela una banana junto a sus amigas mientras ven a un amigo que luce como Joe Dallesandro hacer striptease con interiores setenteros de algodón. Todo esto evocando aquella aclamada portada sesentera de The Velvet Underground & Nico diseñada por el mismísimo Warhol en 1967.
Todas estas extrañas imágenes de Deeper And Deeper se vuelven aún más extrañas cuando Madonna aterriza en un club de Los Ángeles, donde imágenes de travestismo, lesbianismo, narcisismo y modelaje se hacen presentes. 
